Πρόκειται για έναν προπονητή που κρίθηκε έντονα στην καριέρα του και ακόμη υπάρχουν πολλοί που δεν τον υπολογίζουν σαν έναν από τους πιο μεγάλους.
Γέννημα θρέμα των ακαδημιών της Barcelona, ο Pep πέρασε στην πρώτη ομάδα το 1990. Εκεί κάτω από τις οδηγίες του Johan Cruyff ανέπτυξε πολύ τις ικανότητες του και την τεχνική του με τον ίδιο τον Ολλανδό να τον υπολογίζει αρκετά.
Τερματίζοντας την καριέρα του το 2006, και αφού έπαιξε με τη φανέλα της Roma, της Brescia, της Al-Ahli και της Dorados de Sinaola, ο Pep γνώριζε αρκετά καλά τη φιλοσοφία του Cruyff.
Το 2007-08 ξεκίνησε την προπονητική του καριέρα στη Barcelona B, ενώ την αμέσως επόμενη χρονιά θα ξεκινούσε την επαγγελματική του καριέρα στο τιμόνι της Barcelona. Στο πρώτο παιχνίδι της σεζόν η Barcelona έχασε από τη νεοφώτιστη Numancia και σε συνδυασμό με την απομάκρυνση Ronaldinho, Eto’o, Deco και άλλων όλοι ξεκίνησαν να πιστεύουν πως ο Guardiola δεν είναι ικανός για τη θέση αυτή.
Τα επόμενα 20 παιχνίδια βρήκαν την ομάδα της Καταλονίας να κάνει ένα σερί 20 παιχνιδιών χωρίς ήττα και να έχει την πρωτιά στην La Liga. Στις 2 Μαϊου του 2009 η Real Madrid υποδέχεται την Barcelona στο Santiago Bernabeu και οι Καταλανοί κερδίζουν με σκορ 2-6. Κάπου εκεί ο Guardiola ξεκινάει να ανεβαίνει στα μάτια του κόσμου.
Η σεζόν έκλεισε με την Barcelona να κερδίζει το treble. Ο ίδιος έγινε ο μικρότερος ηλικιακά προπονητής που κερδίζει το Champions League. Το τίκι-τάκα γίνεται θεσμός και ξεκινάει άλλη μια σπουδαία εποχή για τη Barcelona.
Ο Guardiola δεν δέχεται ατομικισμούς και απειθαρχία και αυτό φαίνεται όταν συναντάει τον Zlatan στην Barcelona. Αυτή η κόντρα κρατάει μέχρι σήμερα. Το αντίθετο έγινε με τον Henry. Ο ίδιος σε τηλεοπτική εμφάνιση του έδειξε την μαεστρία του Pep και είπε ότι σε έναν αγώνα που τον παράκουσε, τον έβγαλε αλλαγή παρόλο που σκόραρε!
Στην Barcelona κατέκτησε τη La Liga το 2008–09, 2009–10, και το 2010–11 το Copa del Rey το 2008–09 και το 2011–12, το Supercopa de España το 2009, 2010 και το 2011 το UEFA Champions League το 2008–09 και το 2010–11, το UEFA Super Cup το 2009 και το 2011 και το FIFA Club World Cup το 2009 και το 2011.
Αφού έφυγε από την Barcelona πολλοί είπαν πως πέτυχε όσα πέτυχε λόγω της ομάδας και όχι των ικανοτήτων του. Messi, Xavi, Henry και Iniesta ήταν οι σημαντικότεροι λόγοι που πολλοί το πίστεψαν αυτό.
Το 2013 ανέλαβε τα ηνία της Bayern Munich. Εκεί βρήκε ένα πιο δύσκολο κλίμα αφού δεν εγκληματίστηκαν όλοι μαζί του. Στα 3 χρόνια στην Γερμανία κατέκτησε 3 πρωταθλήματα ενώ και πάλι υπήρχε η ρετσινιά της ήδη μεγάλης ομάδας. Κατέκτησε επίσης το κύπελλο DFB-Pokal το 2013–14 και το 2015–16, κατέκτησε το UEFA Super Cup το 2013 και κατέκτησε το FIFA Club World Cup το 2013. Ο τίτλος στο Champions League δεν ήρθε με τους Γερμανούς να τον κατηγορούν για αυτό.
Το 2016 έφυγε από τη Γερμανία και κατέληξε στην Manchester City. Εκεί πάντα υπήρχαν λεφτά αλλά όχι και ομάδα. Στην πρώτη του χρονιά ο Guardiola τα βρήκε σκούρα. Έχασε από τη Monaco στο Champions League, έμεινε εκτός κυπέλλου από την Manchester United και στο πρωτάθλημα κατέληξε στην 3η θέση. Τότε ξεκίνησαν ξανά οι ψίθυροι για το πόσο λίγος ήταν σαν προπονητής και πόσο μεγάλες ήταν οι ομάδες που κοούτσαρε.
Φέτος ο Guardiola έκανε σερί 18 συνεχόμενων νικών στην Premier League, η City σκόραρε μέχρι στιγμής (27η αγωνιστική) 79 γκολ ενώ δέχτηκε μόλις 20 και έκανε ποδοσφαιριστές όπως ο Sterling να αγωνίζονται και πάλι σαν ποδοσφαιριστές!
Το πώς θα εξελιχθεί η χρονιά μόνο ο ίδιος και η ομάδα του το ξέρουν αλλά αναμφίβολα πλέον δεν πρέπει κανένας να υποτιμάει τη δυναμική και την προποπονητική ευφυία του Pep Guardiola.
